martes, 25 de agosto de 2009
CONTAMINACION POR PETROLEO
La contaminación por petróleo se produce por su liberación accidental o intencionada en el ambiente, provocando efectos adversos sobre el hombre o sobre el medio, directa o indirectamente.
La contaminación involucra todas las operaciones relacionadas con la explotación y transporte de hidrocarburos, que conducen inevitablemente al deterioro gradual del ambiente. Afecta en forma directa al suelo, agua, aire, y a la fauna y la flora.
Efectos sobre el suelo: las zonas ocupadas por pozos, baterías, playas de maniobra, piletas de purga, ductos y red caminera comprometen una gran superficie del terreno que resulta degradada.
Esto se debe al desmalezado y alisado del terreno y al desplazamiento y operación de equipos pesados. Por otro lado los derrames de petróleo y los desechos producen una alteración del sustrato original en que se implantan las especies vegetales dejando suelos inutilizables durante años.
Efectos sobre el agua: en las aguas superficiales el vertido de petróleo u otros desechos produce disminución del contenido de oxígeno, aporte de sólidos y de sustancias orgánicas e inorgánicas.
La extracción, el refino, el transporte y el uso de hidrocarburos es una fuente muy importante de contaminación ambiental, y en concreto, tiene grandes impactos sobre el medio marino.
El vertido de hidrocarburos y otras sustancias relacionadas con su procesado provocan la contaminación de la costa y de los océanos con consecuencias sobre la fauna marina y la biodiversidad.La contaminación por hidrocarburos en su extracción y tratamiento se relaciona muy directamente con la emisión a la atmósfera y al agua de sustancias tan contaminantes como el CH4 (metano) o el CO2 (dióxido de carbono) que inciden sobre el cambio climático o tan peligrosas para la salud humana como los PAHs (hidrocarburos aromáticos policíclicos), el benceno, los compuestos órgano clorados y varios metales pesados.
La contaminación involucra todas las operaciones relacionadas con la explotación y transporte de hidrocarburos, que conducen inevitablemente al deterioro gradual del ambiente. Afecta en forma directa al suelo, agua, aire, y a la fauna y la flora.
Efectos sobre el suelo: las zonas ocupadas por pozos, baterías, playas de maniobra, piletas de purga, ductos y red caminera comprometen una gran superficie del terreno que resulta degradada.
Esto se debe al desmalezado y alisado del terreno y al desplazamiento y operación de equipos pesados. Por otro lado los derrames de petróleo y los desechos producen una alteración del sustrato original en que se implantan las especies vegetales dejando suelos inutilizables durante años.
Efectos sobre el agua: en las aguas superficiales el vertido de petróleo u otros desechos produce disminución del contenido de oxígeno, aporte de sólidos y de sustancias orgánicas e inorgánicas.
La extracción, el refino, el transporte y el uso de hidrocarburos es una fuente muy importante de contaminación ambiental, y en concreto, tiene grandes impactos sobre el medio marino.
El vertido de hidrocarburos y otras sustancias relacionadas con su procesado provocan la contaminación de la costa y de los océanos con consecuencias sobre la fauna marina y la biodiversidad.La contaminación por hidrocarburos en su extracción y tratamiento se relaciona muy directamente con la emisión a la atmósfera y al agua de sustancias tan contaminantes como el CH4 (metano) o el CO2 (dióxido de carbono) que inciden sobre el cambio climático o tan peligrosas para la salud humana como los PAHs (hidrocarburos aromáticos policíclicos), el benceno, los compuestos órgano clorados y varios metales pesados.
Propiedades Físicas
Alcanos
Interacción por fuerzas de London
En los alcanos, los puntos de fusión aumentan al aumentar el tamaño molecular, a mayor superficie se produce una mayor atracción debido a las fuerzas de London.
Puntos de ebullición en alcanos
Los puntos de ebullición también aumentan con el peso molecular, cuanto más pesada es una molécula más energía requiere para pasar del estado líquido al gaseoso.
Alcanos lineales y ramificados
Los alcanos ramificados poseen superficies más pequeñas que sus isómeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando lugar a puntos de fusión y ebullición mas bajos.
Solubidad en agua
Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades se situan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.
ALQUENOS
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans , pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es mucho menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
alquinos
Puntos de fusión, ebullición, momento dipolar
Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición próximos a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molécula debido a que los carbonos sp son mas electronegativos que los sp3, generándose momentos dipolares. Los alquinos simétricos son apolares ya que se cancelan los momentos dipolares.
Interacción por fuerzas de London
En los alcanos, los puntos de fusión aumentan al aumentar el tamaño molecular, a mayor superficie se produce una mayor atracción debido a las fuerzas de London.
Puntos de ebullición en alcanos
Los puntos de ebullición también aumentan con el peso molecular, cuanto más pesada es una molécula más energía requiere para pasar del estado líquido al gaseoso.
Alcanos lineales y ramificados
Los alcanos ramificados poseen superficies más pequeñas que sus isómeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando lugar a puntos de fusión y ebullición mas bajos.
Solubidad en agua
Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades se situan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.
ALQUENOS
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans , pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es mucho menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
alquinos
Puntos de fusión, ebullición, momento dipolar
Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición próximos a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molécula debido a que los carbonos sp son mas electronegativos que los sp3, generándose momentos dipolares. Los alquinos simétricos son apolares ya que se cancelan los momentos dipolares.
PRINCIPALES METODOS DE OBTENCION
ALCANOS
Generalmente dividiremos los métodos para obtener un tipo particular de compuesto en dos categorías: fuente industrial y preparación de laboratorio. Podemos comparar ambas como se explica a continuación, aunque debe tenerse presente que hay muchas excepciones a estas generalizaciones.
Una fuente industrial debe proporcionar grandes cantidades del material deseado y al menor costo posible. En un laboratorio, tal vez se necesite preparar unos cuantos cientos de gramos o incluso unos pocos gramos: el costo suele tener menor importancia que el tiempo del investigador.
Para muchos fines industriales puede ser igualmente apropiada una mezcla que una sustancia pura; aun cuando se requiera un compuesto único, puede resultar factible económicamente separarlo de una mezcla, en particular si los demás componentes son comerciales. En el laboratorio, en cambio, el químico casi siempre necesita una sola sustancia pura: la separación de un compuesto de una mezcla de materiales similares consume mucho tiempo, y a menudo no proporciona un compuesto de la pureza requerida. Además, la materia prima para una preparación particular, bien puede ser el producto obtenido laboriosamente de una síntesis previa o incluso de una serie de preparaciones, por lo que conviene convertirlo lo más completamente posible en su compuesto deseado. A escala industrial, si no es posible aislar una sustancia de un material de origen natural, se puede sintetizar junto con varios compuestos similares por medio de alguna reacción económica. Siempre que sea posible, en el laboratorio se elige un proceso que forme un solo compuesto de alto rendimiento.
ALQUENOS El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos aciclicos no saturados, que contienen un triple enlace entre sus atomos de carbono adyacentes. Su formula general es: CnH2n-2.
A veces se denominan como derivados del acetileno o etino, que es el primero de estos hidrocarburos.
En los alquinos la hibridación de los orbitales atomicos del carbono es del tipo sp.
Métodos de Obtención de Alquinos
Los Alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación. Algunos métodos de obtención son:
DESHALOGENACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS
Por reacción con Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado di halogenado o un alquino a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos adyacentes.
Generalmente dividiremos los métodos para obtener un tipo particular de compuesto en dos categorías: fuente industrial y preparación de laboratorio. Podemos comparar ambas como se explica a continuación, aunque debe tenerse presente que hay muchas excepciones a estas generalizaciones.
Una fuente industrial debe proporcionar grandes cantidades del material deseado y al menor costo posible. En un laboratorio, tal vez se necesite preparar unos cuantos cientos de gramos o incluso unos pocos gramos: el costo suele tener menor importancia que el tiempo del investigador.
Para muchos fines industriales puede ser igualmente apropiada una mezcla que una sustancia pura; aun cuando se requiera un compuesto único, puede resultar factible económicamente separarlo de una mezcla, en particular si los demás componentes son comerciales. En el laboratorio, en cambio, el químico casi siempre necesita una sola sustancia pura: la separación de un compuesto de una mezcla de materiales similares consume mucho tiempo, y a menudo no proporciona un compuesto de la pureza requerida. Además, la materia prima para una preparación particular, bien puede ser el producto obtenido laboriosamente de una síntesis previa o incluso de una serie de preparaciones, por lo que conviene convertirlo lo más completamente posible en su compuesto deseado. A escala industrial, si no es posible aislar una sustancia de un material de origen natural, se puede sintetizar junto con varios compuestos similares por medio de alguna reacción económica. Siempre que sea posible, en el laboratorio se elige un proceso que forme un solo compuesto de alto rendimiento.
ALQUENOS El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos aciclicos no saturados, que contienen un triple enlace entre sus atomos de carbono adyacentes. Su formula general es: CnH2n-2.
A veces se denominan como derivados del acetileno o etino, que es el primero de estos hidrocarburos.
En los alquinos la hibridación de los orbitales atomicos del carbono es del tipo sp.
Métodos de Obtención de Alquinos
Los Alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación. Algunos métodos de obtención son:
DESHALOGENACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS
Por reacción con Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado di halogenado o un alquino a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos adyacentes.
PRINCIPALES REACCIONES
ALCANOS
Reacciones con oxígeno
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
El cambio de entalpía estándar de combustión, ΔcHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homóloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de ΔcHo que los alcanos de cadena lineal del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo más estables.
Reacciones con halógenos
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadística: los átomos de hidrógeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromación del propano:[3]
Cracking
El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas, Esta operación puede realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de cracking térmico sigue un mecanismo de reacción homolítico con formación de radicales libres. El proceso de cracking catalítico involucra la presencia de un catalizador ácido (generalmente ácidos sólidos como silica-alúmina y zeolitas), que promueven la heterólisis (ruptura asimétrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatión y el anión hidruro, que es muy inestable. Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisión del enlace C-C en la posición beta, además de transferencias de hidrógeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagación en en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinación de iones o radicales.
Isomerización y reformado
La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.
Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
ALQUENOS
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:
Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en este caso).
Reactividad de alquinos
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.
Reacciones con oxígeno
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
El cambio de entalpía estándar de combustión, ΔcHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homóloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de ΔcHo que los alcanos de cadena lineal del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo más estables.
Reacciones con halógenos
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadística: los átomos de hidrógeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromación del propano:[3]
Cracking
El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas, Esta operación puede realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de cracking térmico sigue un mecanismo de reacción homolítico con formación de radicales libres. El proceso de cracking catalítico involucra la presencia de un catalizador ácido (generalmente ácidos sólidos como silica-alúmina y zeolitas), que promueven la heterólisis (ruptura asimétrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatión y el anión hidruro, que es muy inestable. Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisión del enlace C-C en la posición beta, además de transferencias de hidrógeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagación en en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinación de iones o radicales.
Isomerización y reformado
La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.
Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
ALQUENOS
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:
Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en este caso).
Reactividad de alquinos
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.
Suscribirse a:
Entradas (Atom)